キャメロン・ディアスが美女メリー役を演じてブレイクし、ファレリー兄弟が監督を務めたラブコメディ。ベン・スティラーが演じる男性は、高校時代に憧れた美女と再会する。
作家志望のテッドは高校時代に憧れた同級生メリーを忘れられず、保険調査員のヒーリーに彼女の消息を探らせる。だが、報告によれば、今のメリーは太った子持ちの主婦だという。落胆するテッドだがやはり諦めきれず、自らメリーが住むマイアミへと乗り込んでいく。するとそこには、昔以上に魅力的なメリーの姿が。だがその隣には建築家と偽って彼女に近づくヒーリーがいた。ヒーリーもメリーにひと目惚れし、嘘をついたのだが……。