ジョニー・デップ、ベネディクト・カンバーバッチらが共演した実話犯罪劇。デップはFBIに最重要指名手配を掛けられた実在のギャング役。
1975年、ボストン。アイルランド系ギャング団“ウィンターヒル”のボス、ジェームズ・バルジャーの弟ビリーは州選出の上院議員。ビリーの元同級生であるFBI捜査官コノリーは敬愛するジェームズに対し、彼のギャング団の悪行を見逃す代わりにジェームズらと対立するイタリア系マフィアの情報を教えろという話を持ち掛ける。この提案を引き受けたジェームズは、やがてボストンで最強のギャングの座にのし上がっていくが……。